
Explanation:

ボックス1: はい
ユーザー1はグループ1のメンバーです。未知の場所からのサインインはリスクレベル「中」です。
ボックス2: はい
ユーザー2はグループ1のメンバーです。匿名IPアドレスからのサインインのリスクレベルは「中」です。
ボックス3: いいえ
不審なアクティビティのある IP アドレスからのサインインは少ないです。
注記:

Azure AD Identity Protection では、次の 6 種類の疑わしいサインイン アクティビティを検出できます。
資格情報が漏洩したユーザー
匿名IPアドレスからのサインイン
非定型的な場所への不可能な旅行
感染したデバイスからのサインイン
不審なアクティビティのある IP アドレスからのサインイン
見慣れない場所からのサインイン
これら 6 種類のイベントは、高、中、低の 3 つのリスク レベルに分類されます。
参考文献:
http://www.rebeladmin.com/2018/09/step-step-guide-configure-risk-based-azure-conditional-access-policies/